Klar, es kommt ja auch immer darauf an, ob das Gegenüber gerade Internet hat oder nicht. Ausstehende Nachrichten werden an sich nicht nachgeliefert, sondern mit einem roten Ausrufezeichen in der Nachrichten-App markiert. Dann kannst du auch auswählen, ob du die Nachricht erneut via iMessage verschicken möchtest oder doch lieber per SMS.
Falls dem so nicht sein sollte, empfehle ich dir mal iMessage in den Einstellungen (im Bereich Nachrichten) auszuschalten und nach einem Geräteneustart wieder einzuschalten.
Des weiteren würde ich mal prüfen, ob die die iMessage an eine Mailadresse Handynummer oder beides schickst. Vielleicht gibt dir das auch noch ein Indiz dafür, weshalb es manchmal klappt oder eben nicht.