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Frage: Fehler in iTunes

Hallo, nach dem Update von Sierra auf High Sierra bzw. das dazugehörige Update von iTunes, funktioniert folgendes nicht mehr:

Ich kann keine PDF (eigene Pläne, Rechnungen und Formulare) von meinem iMac auf mein iPad übertragen.

(per Kabel oder per W-LAN)

Da es sich um 10GB PDF handelt ist iCloud keine Option und Möglichkeit.

Welche Möglichkeiten gibt es?

2te Frage, bis vor kurzem konnte ich auf zwei getrennten Accounts die selbe Musik-Mediathek verwenden.

(iPhone und iPod)

Da die Musik auf zwei getrennten Account sein muß (Privat und Firma), welche Möglichkeit gibt es?

Kurz zusammengefasst, ich besitze einen iMac 2017 10.13.1 und iPhone 5 10.3.3 bzw. iPad 10.3.3, und nichts funktioniert mehr wie bisher.

mfg

Hannes

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