Ich habe das gleiche Problem mit einem iPad2 iOS 9.3.5 und einem iPad3 iOS 9.3.5 festgestellt!
Weder die Lesezeichen, noch der Verlauf werden synchronisiert.
Das trifft sowohl auf das synchronisieren über icloud per Wlan direkt zu, wie auch über den icloud sync über einen Windows PC. Die beiden Geräte wurden auch testweise neu aufgesetzt, OHNE Restore alter Daten.
Und ja, das hat natürlich sonst immer funktioniert, weiß aber nicht genau ab wann nicht mehr.
Bei meinen neueren Geräten funktioniert das natürlich mit gleichen Einstellungen sowohl direkt mit der iCloud, als auch über die iCloud App des PC.
Offensichtlich scheint es aber Apple nicht wirklich zu interessieren, wenn ich das hier so verfolge.
Wir können uns ja alle einfach neue Geräte kaufen.