Synchronisieren einer iTunes-Mediathek mit iPhone

Ich überspiele oft den Inhalt einer CD in meine i-Tunes-Mediathek (im Mac), um ihn dann mit meinem i-Phone (bzw. i-Pod) zu synchronisieren. Dabei können folgende Probleme auftreten:

Die Musiktiteln werden zwar in die Mediathek des iPhons übertragen, sind aber nicht abspielbar, dh. die Titeln sind dort schwach "gedruckt" (ich finde keinen besseren Ausdruck) und können nicht abgespielt werden. Das passiert nicht oft, aber gelegentlich.

Ein zweites Problem besteht darin, dass immer Titeln kopiert werden, die schon längst synchronisiert wurden, da steht im Fortschrittsbalken etwa"3 (oder 4,5,6,usw.) Titeln von 348 werden kopiert" obwohl, wie gesagt, diese Titel bereits synchronisiert wurden. Die "348" könnten genausogut 324 oder 236 heissen, ich erkenne keinen relevanten Zusammenhang. Dieses Problem tritt immer auf.

Ich wäre für Hilfe sehr dankbar!!!