wenn Du Probleme mit dem iCloud-Outlook-Add-In hast, probiere bitte mal folgende Schritte.
Schaue als Erstes, ob iCloud für Windows aktualisiert werden kann:
Ihre Version von iCloud für Windows aktualisieren
Um zu überprüfen, ob Aktualisierungen vorliegen, öffnen Sie Apple Software Update auf Ihrem PC. Wenn Sie Benachrichtigungen erhalten möchten, sobald Aktualisierungen über Apple Software Update verfügbar sind, wählen Sie "Bearbeiten" > "Einstellungen", und legen Sie fest, wie häufig die Überprüfung auf Aktualisierungen stattfinden soll. Sie können die Optionen "Täglich", "Wöchentlich", "Monatlich" oder "Nie" wählen.
Melden Sie sich auf Ihrem Windows-PC bei iCloud ab, bevor Sie iCloud für Windows aktualisieren oder installieren.
Aus: iCloud für Windows einrichten und verwenden - Apple Support
Weitere Tipps findest Du auch in diesem Supportdokument: Unterstützung bei der Verwendung von Outlook mit iCloud für Windows erhalten - Apple Support
Ich hoffe, das hilft Dir bereits weiter und wünsche einen schönen Tag.