"Windows"-Programme laufen auf Catalina ohnehin nicht. Du meinst wahrscheinlich Microsoft-Programme wie Microsoft Office.
Kann es sein, dass du eine ältere 32Bit-Variante (bis einschl. MSO 2011) installiert hattest ? Dann musst du eine neue Lizenz für MSO 2016, besser 2019 kaufen, weil Catalina nur noch 64Bit-Apps unterstützt. Die 64Bit-Versionen gibt es für wenig Geld als OEM-Lizenz, die ohne Software verkauft wird (bloss nicht die sündhaft teure Download-Variante oder MSO 365 im Abo kaufen !). Meist wird ein Downloadlink mitgeliefert, mit dem die Testversion heruntergeladen wird. Die kannst du anschliessend mit dem Lizenzschlüssel aktivieren. Das ist vollkommen legal, ich nutze diese Möglichkeit schon seit Jahren.
Für den Adobe Reade genügt es, eine aktuelle Version bei Adobe herunterzuladen. Aber wofür eigentlich ? Mit Preview hast du ein viel besseres pdf-Tool in macOS integriert....