Ich habe es gerade geschafft, auf meinen iPod Shuffle der ersten Generation, zwei von mir gekaufte Titel durch manuelles Schieben auf den iPod in der Geräteliste zu "synchronisieren".
Der iPod war vorher völlig leer, jetzt hat er 30MB Musik geladen, die ich auch abspielen kann.
Interessanter Weises sehe ich aber die Titel im Finder nicht.
Musste man den iPod Shuffle nicht vorher formatieren, damit er vom Mac genutzt werden konnte, falls er vorher an einem PC synchronisiert wurde?
Wenn man Apple Music abonniert hat, kann man keine Titel auf dem iPod Shuffle speichern, das wird nicht unterstützt.