Hi Informant,
das sollte kein Problem sein. Für das selbständige ausführen eines Kurzbefehles benötigt es eine zusätzliche, aber kostenfreie, App. Ich habe dir mal ein Kurzbefehl gebastelt der (noch) nicht ganz deine Kriterien erfüllt.
Mit deinem Schlagwort bin ich mir aktuell unsicher... wo vergibst du dieses Schlagwort? Oder meinst du damit ein Bildtitel?
Damit dieser Kurzbefehl ausgeführt werden kann muss dein MacBook selbstredend eingeschaltet sein.
Hier mal ein Kurzbefehl mit dem die letzten 30 Fotos (ohne Bildschirmaufnahmen) aufgerufen werden. Du suchst ein oder mehrere Bilder aus und diese werden anschließend per iMessage versendet. Soll es immer der selbe Empfänger sein, dann muss der Kurzbefehl entsprechend angepasst werden (letzte Aktion antippen und den/die Empfänger auswählen).

Du kannst dir den erstellten KB über diesen Link auf deinen Mac holen:
https://www.icloud.com/shortcuts/5efbc55810aa4462ac4d42819a8adada
Jetzt müssen wir noch klären wie wir das mit deinen Schlagwörtern machen.
Mit der macOS App Shortery kannst du den erstellten Kurzbefehl zu einer bestimmten Uhrzeit ausführen lassen. Melde dich gerne auch hierzu nochmal wenn du Hilfe benötigst.