Hallo jonwallner,
vielen Dank für Deinen Beitrag und Deine Frage in der Apple Support Community.
Wenn ich Dich richtig verstanden habe, hast Du auf Deinem MacBook Air mit macOS begonnen, Webseiten über die hosts-Datei im Terminal zu blockieren. Anfangs hat das funktioniert, aber neu hinzugefügte Einträge greifen jetzt nicht mehr. Bitte korrigiere mich, falls ich etwas übersehen habe.
Was Du beschreibst, passt oft zu einem typischen Verhalten unter macOS:
Änderungen an der hosts-Datei werden nicht immer sofort übernommen, weil das System DNS-Informationen zwischenspeichert. Du könntest daher einmal den DNS-Cache leeren, damit Deine neuen Einträge erkannt werden.
Das geht im Terminal mit folgendem Befehl:
sudo dscacheutil -flushcache; sudo killall -HUP mDNSResponder
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Beste Grüße & viel Erfolg 🌺