Hier kommen mehrere Punkte zusammen. 1. iOS nutzt nicht die im Song eingebetteten Cover. Das hat historische Gründe, Apple hatte sich vor Jahren entschieden, die Cover in einer eigenen Datenbank vorzuhalten, während andere Anbieter mit einer Bilddatei im entsprechenden Ordner arbeiteten. Inzwischen kann man Cover ja in die Musikdatei einbetten, auch die Musik App. Selbst die Mediadatenbank hat jahrelang problemlos funktioniert, bis man diese auf dem iPhone überarbeitete. Und hier schlug eine zweite Sache zu. Apple hat zum Schutz vor Musikpiraterie die Songs nicht mit dem Titel gespeichert, sondern einer ID, die über die Mediadatenbank entschlüsselt wird. Diese ID war mit der ID des Cover verbunden. Nach dem Umbau der Mediadatenbank passte die CoverID nicht mehr zur SongID. Da beide aber unabhängig voneinander, aber nach dem gleichen Algorithmen erstellt werden, waren auch neusynchronisierte Songs von den falschen Cover betroffen.
Das einzige was half, war der vollständig neue Aufbau von Cover- und Mediadatenbank, sprich man musste alle Songs vom iPhone entfernen, das Gerät neustarten und später neusynchronisieren. In der Anfangszeit gab es das Problem, dass wenn zu viele Songs gleichzeitig hinzugefügt wurden, der Fehler wieder zuschlug. In den letzten Jahren hatte ich ihn nicht mehr, wobei ich auch nur wenige (<1000) Songs pro Session hinzufüge.