Hallo,
die Meldung zum fehlenden Apple-Music-Abo dürfte hier auf die falsche Spur führen: Ein im iTunes Store gekaufter Titel benötigt kein Apple-Music-Abo, um erneut geladen zu werden.
Ich würde den fehlenden Titel deshalb nicht über die Musik-App laden, sondern direkt über die iTunes Store-App:
iTunes Store → Mehr → Käufe → Musik → Nicht auf diesem iPhone
Dort den Künstler bzw. das Album auswählen und beim fehlenden Titel auf die Laden-Taste tippen. Apple nennt genau diesen Weg für bereits gekaufte Musik.
Falls der Titel dort nicht auftaucht, würde ich als Nächstes unter Einstellungen → [dein Name] → Medien & Käufe → Account anzeigen prüfen, ob dort tatsächlich derselbe Apple Account angemeldet ist, mit dem das Album gekauft wurde. Das ist unabhängig davon, dass du grundsätzlich mit deinem Apple Account am iPhone angemeldet bist.
Auf deinem ersten Screenshot wird der letzte Titel im iTunes Store bereits als „GEKAUFT“ angezeigt. Deshalb würde ich zunächst nichts erneut kaufen und auch kein Apple-Music-Abo abschließen.
Zum Nachlesen: Apple Support, Artikel „Musik im iTunes Store auf dein iPhone oder iPad erneut laden“, Artikelnummer 118294.