Hallo Chris,
das sollte auch unter macOS 26.6 weiterhin funktionieren. Apple führt unter > Benutzte Objekte nach wie vor getrennt zuletzt verwendete Programme und Dokumente auf.
Ich würde deshalb zuerst diese Einstellung prüfen:
Systemeinstellungen > Menüleiste > Letzte Dokumente, Apps und Server
Dort sollte eine Anzahl größer als „Keine“ eingestellt sein. Diese Einstellung bestimmt, wie viele zuletzt verwendete Dokumente im Menü „Benutzte Objekte“ erscheinen.
Falls dort bereits z. B. 10 oder 20 eingestellt sind, öffne testweise eine beliebige vorhandene Datei, schließe sie wieder und schau anschließend unter > Benutzte Objekte > Dokumente nach. Damit lässt sich schnell erkennen, ob macOS grundsätzlich noch neue Dokumente in die Liste aufnimmt oder ob nur die bisherigen Einträge fehlen.
Dass die Programme weiterhin erscheinen, die Dokumente aber nicht, spricht jedenfalls nicht dafür, dass Apple diese Funktion entfernt hat.
Zum Nachlesen: Apple Support, Mac-Benutzerhandbuch, „Zuletzt benutzte Objekte auf dem Mac öffnen“.