Tiedes dos manaras:
a) Copiando toda la música del PC a un disco duro o memoria USB y luego de la memoria al Mac.
b) Hacerlo por red: OS X Yosemite: Conectarse a un ordenador Windows desde un Mac (es para Yosemite, pero funciona igual en las versiones siguientes de macOS.
Si copias la carpeta de iTunes entera desde el PC, puedes sustituir la carpeta en OSX, está dentro de Música. Ambas bibliotecas son compatibles.