Hola Riichy!!
Yo tengo un MacBook Air con macOS, he probado lo que comentas y sí que me ha dejado hacerlo. He seleccionado el archivo y lo he arrastrado has los botones de las flechas de subir de nivel. Cuando el cursor llega a esos botones, el documento que arrastras baja unos milímetros para dejar visible el cursor. Entonces, sin soltar el documento que arrastramos, mantén el cursor un par de segundos sobre los botones de las flechas de subir de nivel. Verás que el botón de subir de nivel hace un parpadeo y en la ventana principal del Finder se ejecuta la acción de subir de nivel.
También lo he podido hacer llevando el documento arrastrado a las carpetas de la lista lateral del Finder. Si mantienes el archivo arrastrado un par de segundos sobre una carpeta, hace un parpadeo y se ejecuta la acción de abrir dicha carpeta en la ventana principal de Finder.
Prueba y nos cuentas.
Saludos!!