Problemas para sincronizar ipod classic 120GB

buenas, primera vez que escribo por aquí, saludos a todos, espero puedan ayudarme.

Tengo un problema con mi ipod classic de 120GB (si no me equivoco es de sexta generación), cuando sincronizo el ipod con itunes ya sea de forma manual (arrastrando canciones) o sincronizando toda mi biblioteca de itunes solo se actualiza hasta cierto punto, en especifico unas 500 canciones (tengo unas 2500 en mi biblioteca), luego de eso deja de sincronizar y me dale un mensaje arrojando error 50 o error (-69), cabe desatacar que uso windows con la ultima versión de itunes y primera vez que tengo este problema, no se que hacer he intentado muchas cosas.