Hola ralcanizm, con gusto te ayudaré el día de hoy.
Con respecto a tu duda, no. No perderás tu biblioteca musical de iCloud ni tampoco las canciones que tengas descargadas en tu dispositivo sea computadora o móvil (no se borrarán descargas ni elementos de biblioteca), ya que al cambiar al plan anual lo único que estás haciendo es cambiar el tiempo al cual se factura tu suscripción. El único motivo con el cual se borraría tu música asociada a tu cuenta es que dejes de estar suscrito, y por como lo comentas no lo dejarás de estar.
Espero haya sido de ayuda, recuerda que cualquier otra consulta estamos para ayudarte. Saludos 🙂.