Ok, entiendo.
En los Ajustes del iPhone, Mensajes, está la opción de "Mostrar fotos de los contactos". Entiendo que tienes activada dicha opción y en el iPhone no aparecen las fotos de los contactos en iMessage pero en el iPad si.
Es posible que se deba a algún tipo de inconveniente de software.
Prueba primero con apagar el iPhone y encenderlo pasados un par de minutos.
Verifica también que no tengas restricciones activas. Lo podrás ver desde los Ajustes del iPhone, General, Restricciones.
Prueba y nos cuentas.
Saludos!!