Hola campa05,
Asegurate de tener encendida, tanto en tu iPhone como en tu Mac, el iCloud photo library.
Desde tu iPhone en Settings>iCloud>Photos
Desde la Mac en Photos>Preferences>iCloud
También asegurase de estar conectado en una red Wi-Fi para poder sincronizar las librerias.
Si las fotos que intentas sincronizar se encuentran en la carpeta Fotos en tu Mac y quieres subirlas al iCloud Drive, desde las preferencias del sistema, en tu Mac, asegurare de tener encendido iCloud Drive.
También asegurase de contar con macOS Sierra o superior.
Desde las preferencias ve a iCloud>iCloud Drive>Opciones. Estando ahí asegurate de que la casilla de Desktop & Document Folders esté seleccionada.
Puedes crear una carpeta dentro de documentos o arrastrar la carpeta de fotos a Documentos o Escritorio para que esta se suba a la nube automáticamente.
Espero cualquiera de estas soluciones te haya ayudado.
De lo contrario esperamos tu respuesta.
Cuentanos como te fue con tu asunto.
Saludos !