Hola Kvothe!!
Para intentar solucionar los problemas de conexión con iTunes, echa un vistazo a esta web de Apple: Solucionar problemas de avisos relacionados con USB en iTunes - Soporte técnico de Apple.
Por lo de la copia de seguridad en iCloud, echa un vistazo a esta web de Apple: Si no se ha podido completar o restaurar la Copia de seguridad de iCloud - Soporte técnico de Apple. Pone: "Permanece conectado a una red Wi-Fi fiable y a una fuente de alimentación que funcione hasta que finalice el proceso. El tiempo que se tarda en crear una copia de seguridad o restaurar a partir de una copia de seguridad depende del tamaño de la copia de seguridad y de la velocidad de la red Wi-Fi. "
Ya nos contarás que tal te ha ido.
Saludos!!