Cómo se puede pasar música comprada en Itunes a un Ipod Classic?

Tengo bastante música comprada en Itunes que escucho en el Iphone o en el Ipad sin problemas (bueno, con los problemas habituales en Music, que dan vergüenza en un servicio de pago). Lo que no sé es como pasar la música que he comprado al Ipod Classic; ahora que la batería del Iphone dura menos cada día vendría bien tener la música respaldada en otro dispositivo. Ya conozco la manera "ilegal" de hacerlo... parece extraño que uno tenga estos problemas precisamente por querer comprar la música de forma legal. Hay alguna forma legal (debería ser fácil ya que lo normal no es que el cliente pague para complicarse la vida) de pasar esa música al Ipod? Y de descargarla en un PC?

Saludos.