Hola Rockstr!!
Ante todo te recomiendo que mantengas actualizado tu Watch. La última versión disponible es watchOS 4.2. En esta web de Apple tienes los detalles de como actualizar tu Watch: Actualizar el Apple Watch - Soporte técnico de Apple - Apple Support
Antes de actualizar el Watch debes actualizar el iPhone. La última versión de iOS es la 11.2.1.
Echa un vistazo a esta web de Apple: Utilizar Dictado en el Apple Watch - Soporte técnico de Apple. Hay instrucciones para configurar y usar Dictado en el Watch.
Si todo parece estar bien configurado y te sigue sin funcionar, prueba de hacerle un reinicio forzado según estas instrucciones: mantén pulsados el botón lateral y la Digital Crown durante 10 segundos y suelta los dos botones cuando aparezca el logotipo de Apple.
Si lo anterior no funciona, prueba de desenlazar el Watch del iPhone y volverlo a enlazar. En esta web de Apple tienes los detalles: Desenlazar el Apple Watch y el iPhone - Soporte técnico de Apple. Cuando los desenlaces, el iPhone hará una copia de seguridad de tu Watch, así que no perderás datos. Para volverlos a enlazar: Configurar tu Apple Watch
Prueba y nos cuentas.
Saludos!!