Hola Henry-ny!!
Ante todo te recomiendo que mantengas actualizado tu Watch. La última versión disponible de watchOS es la 4.2. Para ello, tendrás que actualizar tu iPhone a iOS 11.2.1.
En esta web de Apple: Actualizar el iOS en tu iPhone, iPad o iPod touch - Soporte técnico de Apple, están las instrucciones para actualizar tu iPhone.
En esta web de Apple: Actualizar el Apple Watch - Soporte técnico de Apple, están las instrucciones de como actualizar tu Watch.
Prueba de apagar ambos dispositivos y volverlos a encender pasados un par de minutos.
Asegúrate de recordar el código de desbloqueo del dispositivo y el código PIM de tu tarjeta SIM. El iPhone te los pedirá cuando se reinicie. El Watch te pedirá el código de desbloqueo o se desbloqueará cuando desbloquees el iPhone si así lo tienes configurado.
Si sigue fallando, prueba a desenlazar el Watch del iPhone y volverlos a enlazar.
No perderás información en el proceso, ya que el iPhone hace una copia de seguridad del Watch cuando se desenlazan.
Para desenlazarlos: Desenlazar el Apple Watch y el iPhone - Soporte técnico de Apple
Para volverlos a enlazar: Configurar tu Apple Watch - Soporte técnico de Apple
Si tienes dificultades, contacta con el soporte técnico de Apple para obtener ayuda. Desde este enlace puedes hablar con ellos: Contactar con el Soporte técnico de Apple. Escoge tu región en la zona inferior de la página. Y aquí: Ponerse en contacto con Apple, están los teléfonos del soporte técnico de Apple en todo el mundo. Llama al más cercano a tu región.
Ya nos contarás que tal te ha ido.
Saludos!!