Que la persona haya desactivado iMessages.
Que la persona no tenga internet y como alternativa se le mande un SMS (esto lo puedes desactivar)
Que la persona se haya pasado a otro teléfono y no tenga iMessages (Android) o no lo haya activado.
Seguro que se me escapa alguna razón sin llegar a ser un error/fallo, que sería la última opción.