Hola Rufozar,
Es posible forzar el vaciado de tu Basurero a través de la aplicación Terminal, aunque antes me gustaría preguntarte si al intentar realizar el vaciado se te muestra algún error en pantalla, y si al intentar hacerlo tu disco externo esta conectado a tu Mac, así como también si dichas copias de seguridad fueron hechas por medio de Time Machine. Esto ultimo es importante, ya que el método correcto para eliminar las copias de seguridad de Time Machine, es empleando la misma aplicación para hacerlo: macOS Sierra: Eliminar las copias de seguridad de un archivo del disco de copia de seguridad.
Para forzar el vaciado de los archivos que tengas en tu Basurero, puedes emplear el siguiente comando desde Terminal : "sudo rm -R " Nota que después de -R hay un espacio en blanco que tendrás que agregar. Una vez ingresado, abre tu Basurero y selecciona todos los archivos en el, para luego arrastrarlos hasta la ventana de Terminal para que se agreguen al comando anterior. Después, teclea enter, aquí al haber empleado el comando "sudo" se te pedirá la contraseña de administrador, esta al ser tecleada no aparecerá en pantalla por lo que tendrás que teclearla con cuidado. Por ultimo, vuelve a teclear enter para que inicie el proceso de borrado. Esto puede demorar dependiendo de la cantidad y peso de los archivos a borrar.
Espero que esta información te sirva de ayuda Rufozar,
Saludos.