Se puede, tantos sistemas como los que entren en el disco duro.
Gestor de arranque en sí no se necesita, pulsando la tecla alt te indicará las opciones de arranque. Si prefieres alguna otra opción... rEFIt es la solución.
Sobre como instalarlos... Ubuntú es fácil porque el instalador se encarga de todo (repaticionar el disco e dejar ambos sistemas. No se encarga de instalar rEFIt, que tiene su miga hacerlo.
Windows ni idea, ese nunca lo he instalado junto con otro, pero recuerda hacer el USB de Bootcamp con los drivers. (la versión de Windows está limitada a la disponibilidad de los drivers para tu equipo, puede que no puedas poner Windows 10, pero dependerá de tu ordenador).
Un saludo.
p.d. no te doy más detalles porque son muchos pasos y dependiendo de tu conocimientos informáticos pueden ser un poco ásperos. Recuerda antes de empezar en tener copia de seguridad de todo, si nunca has andado con particiones de disco duro ni instalaciones de Linux... la probabilidad de cargarte alto es bastante alta.