Hola rociodeplymouth
Para evitar errores es conveniente que el Apple Watch esté actualizado. No sé si ya tienes la última versión. Actualízalo si no lo has hecho aun. La última versión disponible es la 4.3.1
Comprobar que todo está bien configurado también es importante. Puedes comprobarlo con este enlace
Utilizar Dictado en el Apple Watch - Soporte técnico de Apple
Activar o desactivar Dictado
En el iPhone, ve a Ajustes > General > Teclado. A continuación, activa o desactiva Activar teclado.
Otra de las cosas que puedes hacer es forzar el reincido del Apple Watch
Cómo reiniciar el Apple Watch - Soporte técnico de Apple
Si tampoco funciona, tienes que desenlazarlo y volverlo a enlazar.
Desenlazar el Apple Watch y el iPhone - Soporte técnico de Apple
A ver si puedes solucionarlo
Un saludo