Lo primero: debes averiguar cual de los dos dispositivos da el problema. Para ello crea un evento en ambos dispositivos (pero que no se llamen igual) y luego vete a https://www.icloud.com (la nube) y miras cual de los dos eventos no se ha creado, así sabrás cual de los dos eventos.
Una vez sepas si el problema está en el iPad o en el iPhone vas en el dispositivo a Ajustes >> Tu cuenta >> iCloud >> y desconectas el Calendario de iCloud. Esperas unos minutos y lo vuelves a activar.
Respecto a que no busca eventos antiguos... es una preferencia que está en Ajustes >> Calendario >> Sincronización. No sé cual es el valor por defecto, pero eventos más antiguos a eso que se indique no se sincronizan.
Particularmente yo no pondría Todos los eventos, a no ser que sea necesario consultar lo que se hizo muy antiguamente. Yo tengo puesto seis meses, no necesito guardar más allá de eso.
Sobre como apuntar los eventos, hay otras aplicaciones con opciones muy interesantes... pero no son gratis: echa un vistazo a Fantastical. Yo la compré pero dejé de usarla porque al final con la de Apple me es muy sencillo crear los eventos, pero ciertamente si rellenas muchos campos puede ser un poco pesado, pero no creo que en otras sea mucho más sencillo.