Teniendo Apple Music (o iTunes Match) se hace desde la nube todo. Al contratar Apple Music (o iTunes Match) tienes incluido Biblioteca Musical de iCloud (en iTunes >> Preferencas >> Generales, justo debajo del nombre de la biblioteca), un lugar en el que se almacena toda tú música del ordenador, de manera que en los dipositivos puedes descargar la música que quieras, ya sea tuya o de Apple.
Por ello deja de funcionar la sincronización.
- Antes: iTunes >> iPhone
- Ahora: iTunes >> iCloud >> iPhone.
Lo que yo hacía (ahora escucho la música de otra manera) era meter en una lista la música que quería descargar en el iPhone, luego cuando se sincroniza la lista en el iPhone la descargaba.
- Pros? toda la música tuya y de Apple se gestiona de la misma forma. Incluida las listas. Los cambios que hagas en cualquier lista se reflejan en los demás dispositivos.
- Contras? hasta habituarse a los nuevos cambios es un poco lío y que se depende de Internet en todo momento.
Espero haberte ayudado.