Synchronisation des dossiers mac ou windows avec iTunes

Bonjour !

J'utilise iTunes depuis un long moment et je n'ai jamais trouvé de moyen pour synchroniser mes dossiers Windows avec iTunes automatiquement.

Je m'explique :

J'ai énormément de playlist avec des songs que je trie par style de musique. A chaque fois que je déplace une musique d'un dossier à un autre, je dois aussi le faire sur iTunes. C'est embêtant quand on possède plus de 10'000 musiques et qu'on en achète régulièrement.

Je ne les mets pas directement sur iTunes, car j'ai déjà expérimenté cela et j'ai constaté que certaines musiques disparaissaient.

Est-ce que iTunes possède un moyen de le faire automatiquement ?

Merci pour vos réponses !