Je viens de tester à partir de l'iPhone ça semble compliqué en effet. Il n'y a pas possibilité d'envoyer un lot de photos dans iCloud Drive.
Seule manip que je peux vous conseiller c'est de faire des paquets d'envoi de photos par mail, d'ensuite les récupérer dans le mail et là vous pourrez faire "ajouter a iCloud Drive". Le problème c'est que le nombre de photos par mail va être limité. Ca peut le faire si vous en avez une dizaine seulement.
Pour transférer un gros lots de photos dans iCloud Drive il faudrait mieux passer par un ordinateur via iTunes.
Autre solution peut-être mais il vous faut un accès à un ordinateur: en allant sur www.icloud.com vous pouvez accéder à vos photos (si la photothèque iCloud a été activée sur votre Phone) et ainsi les télécharger toutes d'un seul coup. Une fois récupérée de cette façon vous pourrez les envoyer dans le drive.