Oui et non,
Apple a pris l'habitude de révoquer les anciens OS. Exemples vous avez un Mac fournir avec OS X 10.6 et vous installer 10.7 il ne vous sera plus possible de revenir en arrière, car il y a une mise à jour firmware irréversible. Les nouveau Mac 2017 ne sont pas compatible avec les anciens OS X par exemple Yosemite.
Dans le lien Migration en douceur vers un nouveau OS X vous avez les toutes les caractéristiques techniques pour chaque OS respectif, il faudra identifier lequel peut fonctionne sur les deux Mac.
Votre iMac Fin 2009 est capable de faire fonctionner Sierra, mais il vous faudra acheté 10.7 car il y a des mises à jour firmware a effectué. Personnellement je le laisserais sur 10.6.