Je me réponds à moi-même puisque j'ai trouvé la solution tout seul. Le support d'Apple - comme celui de Microsoft d’ailleurs - n'a malheureusement pas été très créatif sur ce coup-là. Aucune réflexion, juste lecture de fiches pré-remplies etc.
Il se trouve que le dimanche 14/01/2018 j'avais déjà prévu de changer de PC pour un Dell tout neuf avec Outlook 2016. Je me suis dit que cela allait régler le problème, tous les logiciels concernés par la synchro ayant forcément les dernières versions disponibles. Et ben non, exactement la même chose.
J'ai donc pensé que c'était mon PST qui était vérolé par un évènement créé autour du fameux mardi. Pourquoi, comment, je ne sais pas ! SCANPST se révélant inutile, j'ai simplement supprimé (en les notant par ailleurs), tous les évènements à +/- 15 jours du 9 janvier, fait une synchro et là MIRACLE, tout refonctionne ! J'ai simplement ensuite recrée à la main les évènements manquants. Depuis, c'est nickel.