Bonjour Att1957,
Ce n'est effectivement pas très agréable de perdre sa musique surtout pendant cette période.
C'est une bonne chose que tu aies ces musiques sur ton iPhone. Sache que la synchronisation de musique fonctionne uniquement dans le sens Ordinateur (Mac ou PC) vers les appareils iOS et non l'inverse. Je te déconseille donc de synchroniser ton iPhone avec ton Mac car tu risquerais de voir disparaître tes musiques, ce qui serait très dommage. Cependant, on va essayer de savoir où ont pu aller ces musiques.
Tu as dit que les musiques manquantes étaient achetées sur iTunes, est-ce que tu utilises Apple Music à tout hasard ?
S'il te manque uniquement la musique que tu as achetée, je me dis que l'option de synchronisation de la bibliothèque iCloud a été désactivée. Il m'était arrivé la même chose après la mise à niveau vers macOS Catalina :)
Pour vérifier ça, tu peux aller dans l'application Musique de ton Mac → Préférences → vérifie que "Synchroniser la bibliothèque" est bien coché comme sur l'image ci-dessous :
Qu'est-ce que ça donne ? Si tu ne vois pas l'option apparaître dis-le moi.
J'attends de tes nouvelles !
Bonne journée.