Problemas com a sincronização de musicas

Estou tendo problemas ao sincronizar musicas no meu iPhone 6s, na verdade é um problema que me persegue desde o meu celular anterior, um iPhone 5, eu sincronizo normalmente, porém, várias músicas simplesmente deixam de ser transferidas por conta de algum erro, e várias das musicas que consigo passar para o celular entram mas não tocam, quando clico na música, o celular apenas pula para a música seguinte da biblioteca. Algo que tem acontecido bastante também, e que está de fato me chateando, é que em momentos aleatórios ocorre algum erro de sincronização e com isso o iTunes basicamente começa a repassar toda minha biblioteca musical para o iPhone novamente, enfim, gostaria de saber de alguém passou ou está passando por isso, queria receber dicas de como "conectar" isto por que já está extremante chato!