Ola,
você pode testar esses passos para verificar se esta correto o emparelhamento: Como reproduzir conteúdo com o AirPlay a partir do iPhone, iPad ou iPod touch - Suporte da Apple.
Caso não resolva faça backup do seu aparelho pelo iCloud e tente fazer uma restauração do sistema: Restaurar o iPhone, iPad ou iPod para os ajustes de fábrica - Suporte da Apple
Configure como novo e e depois em ajustes coloque seu id e senha para voltar as informações, coloque suas musicas novamente e faça o teste para ver se funciona.
Espero ter ajudado. 🙂