Bom dia Cephas,
1- Vou perder tudo ao fazer o upgrade? Tenho que fazer backups e instalar tudo de novo e começar do zero?
Sim, irá perder tudo. Instalação de um novo sistema, vc irá começar do "zero".
Precisa fazer BKP dos seus dados em um HD externo e após a instalação do sistema você copia as pastas que deseja para as respectivas localizações antigas.
Na internet existem várias informações a respeito.
Achei uma aqui que inclusive indica um software de recuperação de dados caso perca, e não tiver BKP.
NUNCA USEI então não posso opinar SOMENTE INDICAR: http://br.easeus.com/
2- Vale a pena o upgrade?
Bem, isso vai depender da sua máquina e de você. Eu tenho um iMac final 2009 e o melhor sistema que encontrei para ele Foi o Yosemite, depois de passar pelo El Capitan e Sierra. Mas como falei, depende de sua máquina e você.
Se eu tivesse uma máquina mais atualizada INSTALARIA o Sierra para testar e se desse certo ficaria, se não voltaria para o Yosemite.
No mais, boa sorte!!