Boa noite Pvsilva,
Verificou se seu iPhone está com espaço suficiente? Você ativou o recurso de otimizar fotos no iPhone no menu da Fototeca em seu iCloud? Se sim, e seu iPhone não tiver espaço suficiente, isso pode impedir que ele processe os arquivos para fazer o envio. É recomendado ter pelo menos 1,3GB de espaço livre para que ele funcione com maior fluidez.
Espero ter ajudado!
Atenciosamente,
Felipe Lapolli