Problemas ao Transferir Músicas

Prezados,

Existe um bom tempo que sempre ao tentar transferir músicas manualmente (e sim, já com a caixinha de gerenciar manualmente selecionada) o iTunes não realiza a transferência, e as músicas ficam no iPod como pendentes (de cor cinza claro, sem poder reproduzir).

Por que isto acontece? tem vezes que acontece e sou impossibilitado de transferir, tem vezes que a transferência funciona. O iPod possui vida própria? as opções estão definidas corretamente e volta e meia acabo tendo este problema.

Para piorar, não há nenhum tipo de suporte que a empresa (da qual não quero citar o nome) disponibilize, nem um tira dúvidas ou chat em inglês.

Desde já, grato!

Paulo Dias