Boa noite jose95,
Verifique se você possui o Outlook 2016, pois conforme os requisitos mínimos no artigo Fazer download do iCloud para Windows - Suporte da Apple ele informa a compatibilidade.
O iCloud para Windows 5.1 e posterior é compatível com o Outlook 2016. Atualize o iCloud para Windows agora para acessar os apps Mail, Contatos e Calendário do iCloud no Outlook 2016.
Espero ter ajudado!
Atenciosamente,
Felipe Lapolli