Olá Aclimarj, boa noite!
Bom, se você já verificou as configurações do Apple Watch em Ajustes > Geral > Acender Tela e ativou a configuração do Wrist Raise deve estar ativada. Dê uma olhada na Aplicação Watch no iPhone também em Watch > Geral > Acender a Tela e confirme se o Wrist Raise também está ativo.
Se o problema persistir ainda assim, não nos resta muitos procedimentos a testar:
O que podemos tentar é fechar a Aplicação Watch no iPhone e desligar ambos os dispositivos na mesma hora.
Inicie primeiramente o iPhone.
Se isso não funcionar, outro processo de um provável ciclo de solução seria desemparelhar o Apple Watch e Emparelhar novamente.
Caso persista o problema, pode tentar redefinir o Apple Watch através da Aplicação Watch no iPhone em Watch > Geral > Redefinir > Redefinir Todo o Conteúdo e Ajustes do Apple Watch (esse procedimento apaga todas as configurações do Apple Watch e você irá configura-lo como um novo.
Se ainda assim persiste, recomendo que leve o Apple Watch e o iPhone em uma Autorizada de Serviço para dar uma olhada, localize a mais próxima da sua residência aqui.
Espero ter ajudado,
laperz_.