Olá, aureak,
Dê uma olhadinha neste artigo, ele poderá te ajudar a fazer o iTunes reconhecer o seu dispositivo:
Se o iTunes não reconhecer o iPhone, iPad ou iPod - Suporte da Apple
Depois de conseguir encontrar o seu iPhone no iTunes, segue o artigo para sincronizar suas músicas:
Sincronizar o iPhone, iPad ou iPod touch com o iTunes no computador usando USB - Suporte da Apple
Boa sorte 🙂