Olá Polliana, seria interessante você passar mais detalhes sobre o problema, quero dizer, se te aparece algum erro, se não termina de carregar nunca, se apaga sozinho, etc...
De qualquer maneira da uma olhadinha nesse artigo explicando como atualizar, só pra ver se você não está pulando nenhum passo. Atualizar o Apple Watch - Suporte da Apple
Espero que ajude