E ai Felipe, beleza?
Então man, esse link aqui fala sobre problema ao emparelhar o iPhone com o Watch: Se o Apple Watch não estiver conectado ou emparelhado com o iPhone - Suporte da Apple
Porém pelo que você disse, acredito que o problema é que o iOS do iPhone está desatualizado, e ele não está conseguindo atualizar, sugiro que você tente atualizar o iPhone pelo iTunes como explica nesse link aqui: Atualizar o iOS no iPhone, iPad ou iPod touch - Suporte da Apple
Boa sorte man e qualquer coisa tamo ai..