Oi lfdamo,
eu tive este mesmo problema e logo de conversar com o suporte da , eles me recomendaram criar um usuario no Mac e testar com este novo usuário. Isso deu certo, então a conclusão foi que algum programa que eu instalei poderia ter 'bloqueado' a função de desbloquear com o Apple Watch. E realmente tinha sido isso, porque em um cliente que trabalhei tive que instalar um programa para me conectar na rede deles.
Bom, resumindo, fiz backup de tudo que eu tinha e passei tudo pro novo usuário, e depois apaguei o usuário antigo. O chato é que tive que baixar todos os programas de novo tbm.
Você já tentou falar com o pessoal do suporte? Talvez exista uma forma mais fácil e prática de migrar todo o conteúdo pro novo usuário. Por enquanto, tenta criar o novo usuário e ativar a função do desbloqueio nesse novo usuário. Se funcionar, daí teria que ver isso de passar a info e apps pro novo usuário e apagar o antigo.
De todas formas, deixo o telefone do suporte pra você dar mais uma pesquisada: 0800-761-0880.
Nos comenta depois se deu certo.