Comprei músicas no iTunes que não são transferidas para o Ipod

Identifiquei algumas músicas que comprei no Itunes e que não estão sendo transferidas para o Ipod. Já sincronizei e re-sincronizei várias vezes. Já fiz sincronização manual e automática; já excluí as músicas da minha biblioteca do Itunes e incluí novamente porém nada deu certo: essas músicas continuam não sendo transferidas para o meu Ipod. Alguém pode me ajudar com este problema?