Olá Luiskia!
Verifique sua rede Wi-Fi e tente a atualização dos dois dispositivos, os dois precisam estar atualizados para conseguir emparelhar, e as vezes pode ocorrer a oscilação da sua rede, impedindo que a atualização seja feita corretamente.
E este artigo pode ser útil: Se o Apple Watch não estiver conectado ou emparelhado com o iPhone - Suporte da Apple
Caso tenha alguma dúvida ou estiver com dificuldades, entre em contato com o Suporte da Apple no 0800 761 0880 ou procure um Centro de Serviço Autorizado mais próximo de você nesse link: https://locate.apple.com/br/pt/
E agende um horário para que a equipe de suporte possa lhe auxiliar.
Espero ter ajudado 😉