Olá Luis Pereira !
Exatamente, as músicas que o Apple Music não conseguiu encontrar em seu catálogo são enviadas para a nuvem. Você pode enviar para nuvem até 100.000 (cem mil) músicas, todas as músicas que o Apple Music encontrar em seus catálogo ou que foram compradas na iTunes Store, não são contabilizadas nestes 100.000 .
Em relação ao espaço que as músicas enviadas ocupam, eu acredito que não tenha como verificar através da Apple. O que você pode fazer, é no iTunes, na barra superior (onde tem as colunas Nome/Artista/Album/Duração), clicar com o botão direito e ativar a coluna 'Estado de iCloud'. Nesta coluna, ele vai te mostrar quais músicas foram encontradas no catalogo(Apple Music/Matched), e quais foram enviadas para nuvem (Uploaded). Dando um clique sobre 'Estado de iCloud', o iTunes vai separa em grupos, o que foi enviado, o que foi encontrado, o que está esperando a análise, e o que não foi enviado e nem encontrado. Aí você pode selecionar a que estão como 'Uploaded' e olhar na barra inferior o quanto de espaço essas músicas ocupam.
Não sei se compreendi muito bem a sua pergunta, mas espero que tenha ajudado.
