Da die letzte Änderung auf dem Mac passiert ist (Löschen aller Inhalte) kann es sein, dass nach den Synchronisieren auch auf dem iPhone alles weg ist.
Ich würde dir also auf jeden Fall empfehlen zumindest als Zwischen-Speicherungsoption den Kalender vom iPhone in die iCloud zu ziehen. Dazu kannst du in den iCloud-Einstellungen Kalender auf an schalten. Stell sicher, das WLAN-Verbindung existiert. Warte 5 Minuten. Kontrolliere auf www.icloud.com, ob alles angekommen ist.
Danach kannst du es wieder in den iCloud-Einstellungen abschalten und auswählen: "auf dem iPhone behalten".
Dann kannst du hemmungslos synchronisieren. Wenn danach alles weg ist kannst du es ja immer aus der iCloud wieder einspielen.
Zum Synchronisieren gibt es diese schöne Anleitung mit Bildern: iTunes für Mac: Synchronisieren von Kontakten und anderen Informationen mit dem iPod, iPhone oder iPad