Apple Watch verbindet sich nicht mit WLAN, wenn Proxy verwendet wird

Ich verwende in meinem LAN eine Proxy-Server (Privoxy), den i.d.R. alle IOS Geräte verwenden. Der Proxy wird den Geräten entweder manuell oder per WPAD bekannt gemacht. Funktioniert seit Jahren reibungslos. Nur mit der Apple Watch gibt es Probleme:

• wenn der Proxy auf dem gekoppelten iPhone aktiviert ist, verbindet sich die Apple Watch nicht mit dem WLAN, wenn es sich außerhalb der Bluetooth-Reichweite befindet (es erscheint noch nicht mal in der ClientListe des Access Points)
• schalte ich den Proxy in den WLAN Einstellungen des iPhone aus, verbindet sich die Watch mit dem WLAN
• Proxy wieder an —> keine Verbindung

Mit meiner alten Apple Watch (Series 0) hatte ich das gleiche Problem.

Hat jemand eine Idee? Neu koppeln etc. bringt leider nichts. Auch mit einem anderen Proxy (Charles) lässt sich das Phänomen nachvollziehen.