Nun wenn das dein Ziel ist hast du einen Update Marathon vor dir.
Eines gleich vorweg, 10.11 ist dein Ziel also El Capitan.
Du müsstest auf 10.8 also Mountain Lion Updaten. Sobald du dort bist folgst du folgendem Artikel Upgrade auf OS X El Capitan - Apple Support. Wichtig ist dabei das du direkt zu Punkt 4 springst und dir 10.11 manuell lädst denn der App Store könnte dir möglicherweise direkt Mojave anbieten also 10.14. Das solltest du nicht tun.
Update mit Hilfe des Artikels auf El Capitan. Wenn geschafft findest du im App Sore unter Updates auch ein iTunes Update. Dieses musst du dann machen und dann kannst du dein iPad Synchronisieren.
Ich möchte dir aber sagen das dies keine Dauerlösung ist. Nicht nur das der Mac wie ich bereits schon erwähnte in der Leistung fallen wird, es wird auch nicht lange gut gehen. iOS 13 zb könnte die Anforderungen noch höher stellen und dann funktioniert das nicht mehr.
Hier gibt es nun mehrer Wege. Solange updaten bis es die Hardware nicht länger zulässt. Oder den Mac über Apple Give Back Inzahlungnahme mit Apple GiveBack - Apple (DE) eintauschen und Geld für einen neuen bekommen.
Ich hoffe das hilft dir alles weiter.
Grüße TheZwo